1998 - 2000 Les débuts de Britney Spears (Biographie & Carrière Musicale).
Le single ...Baby One More Time sort en octobre 1998 et l'album ...Baby One More Time en janvier 1999. Pour promouvoir son single et son album, Britney fait la tournée des centres commerciaux en 1999 dans la plupart des grandes villes des États-Unis . Elle effectue aussi une tournée en première partie de NSYNC . Entourée de deux danseuses, elle chantait et dansait pendant trente minutes sur quatre titres. Le single se vend à 500 000 exemplaires le premier jour et a débuté à la première place du Billboard Hot 100 conservant cette position deux semaines consécutives
L'album débute en première place du Billboard 200 et est certifié double platine par la RIAA après un mois, tandis que mondialement l'album s'installe dans les premières places dans 15 pays et est vendu à plus de 10 millions d'exemplaires . Il devient la meilleure vente d'album pour un artiste adolescent . L'album, qui s'est écoulé à plus de 31 millions d'exemplaires aux sonorités pop voire bubblegum pop vise un public plutôt adolescent. Au départ, Jive Records souhaitait une vidéo musicale en animation mais Britney refusa et a choisi une image d'écolière catholique . De nombreuses ballades (Sometimes, Thinkin' About You) côtoient des chansons plus rythmées (Soda Pop, (You Drive Me) Crazy). Le titre Born To Make You Happy se démarque par ses influences pop européennes. Enfin, l'album contient une reprise du titre The Beat Goes On de Cher.
En France, le single ...Baby One More Time se classe premier des classements la cinquième semaine de sa sortie. Le titre est certifié disque de platine à la fin de l'année en France . Britney Spears sort ensuite le titre Sometimes qui atteint la 13e place des charte français. Le troisième morceau, (You Drive Me) Crazy, est remixé pour sa sortie en single. Ce titre est plutôt populaire puisqu'il atteint la 2e place des charts en France, Norvège, Suède et aux Pays-Bas. Cette chanson laisse place à Born To Make You Happy au succès important en France puisqu'elle parvient à obtenir la 9e place des classements. Enfin, le dernier single de l'album, From The Bottom Of My Broken Heart, n'est sorti qu'aux États-Unis. Aux Grammy Awards de 2000, Britney est nommée dans les catégories Révélation de l'année (Best New Artist) et Meilleure chanson féminine (Best Female Pop Vocal Performance) pour ...Baby One More Time.
En 2000, Britney Spears sort son second album, Oops!... I Did It Again, dans la même veine que le précédent. Il s'en écoule plus de 20 millions d'exemplaires et se vend à 1 300 000 unités la semaine de sa sortie. Britney Spears bat alors le record du plus grand nombre de disques vendus par une artiste féminine la semaine de sa sortie aux États-Unis . Il contient pour la première fois une chanson écrite par la chanteuse, Dear Diary ainsi qu'une reprise du titre (I Can't Get No) Satisfaction des Rolling Stones.
Le single Oops!... I Did It Again devient une des chansons les plus populaires du début des années 2000 et est numéro un
dans de nombreux pays tels que la Suisse, l'Australie ou les Pays-Bas . En France, il atteint la 4e place des charts. Le deuxième single, intitulé Lucky, a un succès moindre, fermant la marche des ventes de single les plus vendus en France en 2000 et parvient à la 16e des classements français. Le troisième titre, Stronger, a un impact faible en France et gagne la 20e position des charts. Enfin, le dernier single de l'album, Don't Let Me Be The Last To Know, est la première erreur commerciale de l'interprète ; il ne parvient pas à atteindre les cinq premières ventes de singles aux États-Unis et se positionne 27e dans les classements français. Elle lance sa première tournée mondiale Oops!... I Did It Again World Tour qui récolte 45 millions d'USD et édite son premier livre Britney Spears' Heart-to-Heart coécrit avec sa mère. Le 7 septembre 2000, elle participe aux MTV Video Music Awards et c'est durant cette émission que Britney dévoile une tenue et exécute des gestes considérés comme osées . En février 2001, elle reçoit deux nouvelles nominations aux Grammy Awards. (source)